Chatichai học tại Trường Debsirin, một trường học lâu năm, có uy tín, toàn nam tại Bangkok và tại Học viện Quân sự Hoàng gia Chulachomklao. Ông tham gia quân đội tích cực dưới sự lãnh đạo của trung đội trưởng và quân đội năm 1940. Trong Thế Chiến thứ II, ông được bổ nhiệm vào quân đội Phayap ("Tây Bắc quân đội"), dưới quyền chỉ huy của ông Phin, và tham gia vào cuộc xâm lăng của Hoa Kỳ Miến Điện. Sau chiến tranh, ông tiếp tục tập luyện tại Trường Cựu Quân đội Thái Lan và Trường Thiết giáp Quân đội Hoa Kỳ ở Fort Knox, Kentucky. Năm 1949, ông được bổ nhiệm làm phó quân sự tại Washington, DC. Ở tuổi 31, Chatichai là một vị tướng chính.

Năm 1951, quân đội, do cha Chatichai và anh rể Phao Siyanon dẫn đầu, đã chiếm quyền lực ở Thái Lan trong một cuộc đảo chính im lặng. Họ đã sử dụng ảnh hưởng chính trị của họ để mở rộng hoạt động của họ đến lĩnh vực kinh tế. Chatichai phục vụ trong Chiến tranh Triều Tiên như chỉ huy Tiểu đoàn 1 K Cav Binh. Sau đó, ông trở thành giám đốc và chỉ huy của Trường Thiết giáp Quân đội Thái Lan. Năm 1957, Thống chế Sarit Thanarat - đối thủ của cha và anh rể của Chatichai - đã tiến hành một cuộc đảo chính chống lại chính phủ của Thủ tướng Plaek Phibunsongkhram. Ông đã lật đổ phe Phin-Phao và làm đầy các bài viết chính trị và quân sự quan trọng với những người theo ông ta. Chế độ mới buộc tội gia đình Choonhavan (còn gọi là gia đình Soi Rajakru, sau khi gia đình cư trú) đã biển thủ hàng triệu đô la và trốn trong tài khoản ngân hàng Thụy Sĩ. Điều này kết thúc sự nghiệp quân sự của Chatichai.

Chatichai được chuyển tới cơ quan ngoại giao và được phân công cho một vị trí tương đối không quan trọng của đại sứ Argentina. Trong những năm tiếp theo, ông tiếp tục phục vụ như là đại sứ Thái Lan tại Áo, Thụy Sĩ, Thổ Nhĩ Kỳ, Nam Tư, Tòa thánh và Các quốc gia. Năm 1972, ông trở về Bangkok để làm giám đốc bộ phận chính trị của Bộ Ngoại giao.